Après des études de droit et une brève carrière de juriste, Kevin Reynolds rejoint l'University of Texas d'Austin ainsi que l'University of Southern California pour suivre des cours de cinéma. Il écrit un scénario de thèse, Ten soldiers, qui deviendra L'Aube rouge, porté à l'écran en 1984 par John Milius. Kevin Reynolds reniera la vision du metteur en scène sur son script. Son court métrage Proof en 1980 lui vaut d'être repéré par Steven Spielberg et la société Amblin Entertainment en produit une adaptation en long métrage, Une bringue d'enfer en 1985.

Il y rencontre Kevin Costner avec lequel il retravaillera trois fois : Robin des Bois : Prince des voleurs, Rapa Nui et Waterworld. Les tensions sur le tournage de ce dernier film mettent à mal l'amitié entre les deux hommes et Kevin Reynolds en quittera la production. Ils se sont retrouvés lors d'un commentaire audio en DVD où ils se sont montrés néanmoins très courtois l'un envers l'autre[2]. Il faut ajouter que Kevin Reynolds avait en outre participé à la réalisation de Danse avec les loups.

En 1988, La Bête de guerre se focalise sur un char russe en Afghanistan en 1981, montrant son attrait tout au long de sa filmographie pour les grands espaces naturels, que ce soit des déserts, îles ou forêts auxquels se confrontent des hommes seuls ou des petites communautés. Avec Robin des Bois : Prince des voleurs, son cinéma prendra pour certains une tournure plus commerciale. La tourmente médiatique et personnelle de Waterworld et les résultats en demi-teinte du film vont rendre la suite de sa carrière plus erratique. Avec 187 code meurtre il aborde le sous genre alors en vogue du film d'enseignant en milieu difficile. Puis il retourne au film en costume qui a fait son succès avec son Robin des Bois. Si La Vengeance de Monte-Cristo connait un résultat honorable au box-office américain, Tristan & Yseult met presque deux années à sortir pour connaître un échec en salle. Ce film fut l'occasion de reprendre un vieux projet que Ridley Scott devait réaliser après Les Duellistes, pour lequel Reynolds a beaucoup d'admiration[4]. Il a d'ailleurs participé aux suppléments du DVD de ce film.