De son vrai nom Anna Raymond Massey Fille de l’actrice Adrienne Allen et de l’acteur Raymond Massey. Elle arreta ses études á 15 ans pour entrer au théatre et débuta au cinéma en 1958 dans Gideon's Day, mis en scène par son parrain John Ford. Elle fut egalement l’une des victimes de l’étrangleur á la cravate dans le Frenzy (1972) d’Afred Hitchcock. Elle joua également dans Peeping Tom (1960) de Michael Powell et Rebecca (1979), le film TV de Simon Langton. Elle est titulaire du British Academy of Film and Television Arts (BAFTA) Award ainsi que du Royal Television Society Best Actress Award pour sa performance dans Hotel du Lac (1986). En 2004, Massey a été nommée Commander of the Order of the British Empire (CBE).