Il connaît la célébrité dans Duo à trois, où il joue aux côtés de sa future compagne Susan Sarandon. Depuis on l'a vu dans des films réalisés par de grands metteurs en scènes comme Adrian Lyne (L'Échelle de Jacob), Robert Altman (Short cuts;The Player, où il obtient le Prix d'interprétation masculine à Cannes et le Golden Globe du Meilleur acteur) et les frères Coen (Le Grand Saut).

En 1994, il incarne un homme accusé de meurtre dans Les Évadés, aux côtés de Morgan Freeman. En 2004, son rôle dans Mystic River lui vaut l'Oscar du meilleur acteur dans un second rôle. Dernièrement, on l'a vu dans La Guerre des Mondes de Spielberg, Zathura : une aventure spatiale et Au nom de la liberté. Il est également réalisateur de trois films : Bob Roberts, Broadway 39ème rue et La Dernière Marche.

En 2009, il divorce de sa femme Susan Sarandon avec laquelle il a eu deux enfants Jack, 20 ans et Miles, 17 ans.